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La storia del castello è intimamente legata a quella dei suo proprietari, la potente famiglia feudale dei conti Guidi, che lo abitarono per circa 400 anni.
Il primo documento scritto che attesta la presenza dell’abitato di Poppi è un contratto del 1169 redatto in castro de Puppio in loco Casentino. Del 1191, invece, è un Privilegio di Arrigo VI, con il quale l’imperatore conferma Guido Guerra V conte di tutta la Toscana e nel quale viene menzionato il castello stesso.
La prima fondazione del castello è però ascrivibile all’epoca dell’invasione longobarda, quando tutta la valle del Casentino fu protagonista di un generale fenomeno di incastellamento.
Il primo grande intervento si ebbe nel 1274, quando, per volere del conte Simone dei Conti Guidi da Battifolle, vennero iniziati dei lavori di ampliamento e ristrutturazione, poi terminati dal figlio Guido, che trasformarono il fortilizio in vera e propria residenza. Un altro importante intervento si ebbe a partire dal 1470, quando nel cortile interno venne edificata una splendida scala, quale accesso ai vari piani dell’edificio, e il recinto esterno. Sempre in questo periodo fu eretta sulla cinta esterna l’antiporta detta “della Munizione”, a difesa della Porta Leone. Inoltre venne scavato il fosso di separazione tra il castello e la piazza d’armi. L’ultimo importante restauro, risalente al secolo scorso, ha interessato gran parte della merlatura e della muratura e lo ha consegnato ai posteri nel suo magnifico aspetto attuale.
Sin dal XIII secolo, il Castello e il suo abitato rappresentarono uno dei più importanti e vivaci centri politico-economici dell’interno territorio casentinese, tanto che Poppi e fu sempre considerata una vera e propria “capitale” amministrativa della grande dinastia feudale dei conti Guidi. Tale importanza si mantenne anche sotto la successiva dominazione fiorentina, quando nel 1440 Francesco Guidi, che si era schierato con i nemici di Firenze, in seguito alla vittoria di quest’ultima sui Milanesi nella celebre battaglia di Anghiari, fu assediato nel suo castello, sconfitto e costretto alla resa.
Il castello è oggi sede del Comune di Poppi e prestigiosa area espositiva-museale.